Recorrido circular a pie que parte desde la lonja del monasterio de San Lorenzo de El Escorial en dirección a la ermita de la Virgen de Gracia para pasar por la silla de Felipe II, ascender a la Machota Baja y la Machota Alta, el mirador de Abascal, la fuente de la Reina, la cueva del Oso y la fuente de los Dos Hermanos, hasta llegar de nuevo a la silla de Felipe II, donde se inicia el descenso para regresar a San Lorenzo de El Escorial.
Longitud: 14,6 km. Tiempo: 5 horas y 30 minutos.
San Lorenzo está profundamente vinculado al incomparable monasterio, considerado el edificio más grandioso de la Comunidad de Madrid y una de las arquitecturas más singulares, no sólo de España, sino de todo el Renacimiento europeo. Felipe II entendió el Monasterio como símbolo de su proyecto de gobierno, representando el poder absoluto de la monarquía. Carlos III le confirió un sello más cosmopolita y mandó proyectar la población que hoy arropa al gran conjunto monumental. Su trazado urbano se consolidó en el siglo XVIII, conformando una pequeña y acogedora ciudad que vive entre la tradición y la modernidad en la que se produce una combinación perfecta de elementos naturales, históricos y culturales que imprimen a la localidad un sello especial. Este gran conjunto monumental y su entorno fueron declarados por la UNESCO Patrimonio de la Humanidad en 1984.
Felipe II concibió la idea de construir un gran monasterio que además fuera palacio y panteón real. Las razones de la fundación serán esencialmente el cumplimiento de dos promesas: ejecutar el testamento del emperador Carlos, en donde se le confiaba la tarea de buscar una sepultura para él y la emperatriz Isabel, y la segunda consumar la ofrenda efectuada tras la victoria en la batalla de Saint-Quentin el 10 de agosto de 1557 contra las tropas francesas. Fue construido entre 1563 y 1584. En su interior encontramos magníficas obras maestras de la escultura y la pintura. Destacan: la biblioteca, los panteones, el claustro, el patio de los Evangelistas, la basílica, las salas capiturales, la sacristía, la sala de las Batallas y los palacios de los Austrias y de los Borbones.
La ermita de la Virgen de Gracia es una pequeña construcción situada en el bosque de la Herrería, un espacio natural cubierto por un espeso pinar. Cada año, el segundo domingo de septiembre, se celebra una romería (declarada de Interés Turístico Nacional) que traslada la imagen de la Virgen en carretas de bueyes hasta este lugar.
Desde este observatorio natural contemplaba el rey Felipe II el desarrollo de las obras del monasterio de San Lorenzo de El Escorial. Algunos expertos aseguran que estos asientos de granito son restos de un milenario altar celtíbero. Desde aquí se obtienen unas impresionantes vistas del valle del Guadarrama y de la sierra de Navacerrada y se inician diversas sendas de carácter ecológico que recorren la falda de la montaña a través de robledales y jaras, como el GR-10 que lleva hasta la Casa del Sordo.
A 1.404 m de altitud, desde la Machota Baja, se pueden contemplar unas vistas extraordinarias de los municipios de El Escorial, San Lorenzo de El Escorial y Zarzalejo, así como gran parte de la sierra Noroeste.
La Machota Alta, también conocida como el pico del Fraile, a 1.461 metros de altitud, constituye una formación granítica de gran interés geológico.
Desde este mirador se pueden observar unas inmejorables vistas del monasterio de San Lorenzo de El Escorial.
La fuente de la Reina se ubica en un fantástico castañar en el que destacan dos árboles catalogados de Interés Singular en la Comunidad de Madridr, arces de Montpellier y rebollos.
Se trata de una cavidad entre dos moles de piedra berroqueña.
Se trta de una fuente tallada en granito que se ubica en el paraje de Los Ermitaños.